志賀高原は、上信越高原国立公園に属する自然豊かなエリアに、大小さまざまなスキー場が点在しており、ウインタースポーツの代表であるスキー、あるいはスノーボードを楽しみたい人にとっては、たいへん人気のあるところです。志賀高原にあるすべてのスキー場をあわせると、面積的にはわが国でも最大規模になるといわれています。これに加えて、いわゆるパウダースノーの良質な積雪と、豊富な雪量があることも、その圧倒的な人気を支えているといえます。志賀高原のなかでも、東側に近い熊の湯のあたりは、特に旅館やホテルが多く建てられているエリアです。
天然の温泉も楽しめることから、単にウインタースポーツを楽しむだけではなく、湯治を兼ねて、何日間か宿泊をするにも適しています。シーズン中は無料のシャトルバスが運行しているなど、利便性の高いサービスがあることも、この地域の魅力といえます。志賀高原については、それぞれの旅行会社が冬場に募集している、東京の都心から日帰りで行くバスツアーの目的地にもなっています。日帰りのツアーの場合には、宿泊をしない分だけ料金的にかなり安くなっていますので、シーズン中に何度でもスキーを楽しみたい人にとっては、たいへんお得であるといえます。
また、仕事のためになかなか休暇がとれない人にとっても、日帰りでスキーができる環境は需要が高く、その意味でも人気のエリアです。この志賀高原は標高がたいへん高いことから、実は春先であってもまだ積雪が残っており、スポーツに適したシーズンが長いことでも知られます。